Het antieke stadje Kyparissia (in de middeleeuwen Arcadia genoemd vanwege de grote stroom vluchtelingen die op de loop waren gegaan voor Slavische invallers) was in de oudheid niet erg belangrijk. Mykeense overblijfselen (waaronder enkele tholos-graven) wijzen op het bestaan van een nederzetting, en Homeros vermeldt een Kyparissia in één vers tezamen met de stad Pylos en enkele andere stadjes (2.593), maar volgens Strabo heeft hij het daarbij niet over het Messeense Kyparissia. In Hellenistische en Romeinse tijden beleefde de stad een bloeiperiode gezien de talloze vondsten die er zijn gedaan. In de middeleeuwen is bovenop de restanten van de klassieke akropolis een grote burcht neergezet (let op het verschil in bouwstijl op foto midden links), waarvan de resten nog steeds te bewonderen zijn. Het charmant gelegen stadje is vanwege z’n haventje populair bij (Griekse) toeristen.